古代没有日历软件，判断吉日的第一手工具是头顶的天，人们通过观测太阳、月亮和五大行星的位置来定节气、朔望和干支，再结合云气、风向来判断当日宜忌，商代甲骨文中已有“卜日”记录，贞人用龟甲灼烧后的裂纹来询问某日是否适合祭祀或出征，周代设“冯相氏”“保章氏”等官职，专门掌管天文星象与历法，把观测结果编成“月令”，告诉百姓每月该做什么、不该做什么。
这套体系后来演化为二十四节气和七十二候，成为择吉的底层框架，惊蛰”前后不宜动土，因为地气萌动，动土容易惊扰虫豸；“霜降”后宜嫁娶，因为秋收已毕、粮食入仓，宴客不愁吃喝，这些规则并非迷信，而是把农时、气候和人体感受打包成一套可执行的日程表。
汉代以后，择吉工具从“看天”转向“查表”，最常见的工具是式盘，由上下两盘组成，上盘刻天干、下盘刻地支，转动后看某日干支落在哪一宫，再对照《日书》判断吉凶，出土的睡虎地秦简《日书》里，就详细列出“嫁子”“入官”“出行”等事项的宜忌日，甲申、乙巳，嫁子吉”，这种工具相当于今天的“黄历查询器”,只是操作起来需要懂干支和五行。
唐宋时期，择吉书大量刊印，民间称为“通书”或“黄历”，它把一年三百六十五天逐日标注“宜”“忌”，还附上“杨公忌日”“四离四绝”等固定凶日，普通人家娶亲、盖房、开张，往往请村中识字的人翻一翻通书，挑一个“宜嫁娶”“宜动土”的日子，官方也会颁布《授时历》这类历法，统一朔望和节气,防止各地择吉标准混乱。
择吉不只看日子，还要算“人”与“日”是否相合，古代术士常用算盘或筹码推算“八字”与“黄道黑道”的匹配度，比如新娘属虎，就不能选“申日”出嫁，因为寅申相冲；建房动土要避开“太岁”所在方位，而太岁方位每年按十二地支轮转，可以用口诀“太岁子年居子方，丑年居丑方”快速推算，这些口诀在民间以歌谣形式流传,不识字的人也能背下来用。
更精细的择吉还会用到“奇门遁甲”盘，把时间、方位、人事分成九宫，看“开门”“休门”“生门”落在哪一宫，比如出行求财，选“生门”所在的方位和时辰，认为能事半功倍，这类工具操作复杂，通常只有专业择吉师才掌握,普通百姓更多依赖通书和口诀。
如果今天想按传统方式挑个吉日，不必买式盘或通书，可以抓住几个核心原则，第一，优先看节气：春分、秋分前后气候温和，适合婚嫁和远行；大暑、大寒前后极端天气多，宜静不宜动，第二，避开“四离四绝”：冬至、夏至、春分、秋分的前一天叫“离日”，立春、立夏、立秋、立冬的前一天叫“绝日”，传统认为这些日子气场转换剧烈，不宜办大事，第三，查干支冲合：如果家里有属鼠的人，就避开“午日”；属牛的人避开“未日”，因为子午冲、丑未冲，第四，用“建除十二神”快速筛：通书上每天标有“建、除、满、平、定、执、破、危、成、收、开、闭”，成、开、定、执”多宜办事，“破、闭、危”多宜静守。
最后可以记一个简单口诀：“嫁娶看和合，动土看太岁，出行看驿马，开张看财星。”和合指日支与月支相合，太岁指避开当年太岁方位，驿马指申子辰日马在寅、寅午戌日马在申，财星指日干克日支或日支为日干之财，这些规则虽然古老，但本质是提醒人顺应天时、避开极端气候和冲突时段，放在今天依然有参考价值，挑吉日不必过分拘泥，把重要事情安排在天气稳定、家人方便、自己状态好的日子，就是最好的“吉日”。